содержание .. 1 2 3
ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ - часть 3
нитроэтан.
О4. Задачи на удлинения цепи.
Изобразите структурные формулы веществ, запишите соответствующие уравнения
реакций:
C2H5Cl → C3H5N → C3H7NO → C3H6O2 → C4H9O2
О5. В заданиях на взаимное влияние функциональных групп друг на друга при
сравнении кислотных или основных свойств можно дать вещества, которые «опровергаютª
общие закономерности.
Какое соединение проявляет более сильные основные свойства - аммиак или
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
N
H3C
CH3
CH3
H3C
Ответ обоснуйте.
Несмотря на то, что третичные алифатические амины должны быть более сильными
основаниями, чем аммиак, тритретбутиламин слабее аммиака из-за возникающих
стерических затруднений.
О6.
В задачах активно используется влияние условий на продукт реакции.
Запишите уравнения химических реакций, определите зашифрованные вещества, укажите
условия протекания реакций.
В зависимости от условий из дигалогенпроизводного могут быть получены диол, алкен и
алкин.
Физическая химия
Ф1. При разработке заданий с использованием энергетических эффектов реакции
должное внимание следует уделять использованию закона Гесса и следствий из него.
При конденсации 9 г воды выделяется 22 кДж теплоты. Рассчитайте количество
теплоты, затрачиваемое на испарение 15 г воды при стандартном давлении.
22
Ф2. Известны тепловые эффекты следующих реакций:
C2H2(г) = 2С(графит) + H2(г); Q = 226,7 кДж/моль;
(1)
3C2H2(г) = C6H6(ж); Q = 631,1 кДж/моль;
(2)
C6H6(ж) = С6H6(г); Q = -33,9 кДж/моль.
(3)
Рассчитайте стандартную теплоту образования газообразного.
Ф3. Рассчитайте энергию связи С-H в CH4, используя следующие
термохимические уравнения:
C(графит) + 2H2(г) = CH4(г) + 74,9 кДж
(1)
C(ат.) = C(графит) + 715,0 кДж
(2)
2H(ат.) = H2(г) + 433,5 кДж
(3)
Для решения этих задач требуется владеть понятиями стандартная теплота образования
вещества, энергия связи, теплота фазового перехода (кипения, конденсации, возгонки и т.д.).
Ф4. Теплоты образования органических веществ можно достаточно точно
оценивать при помощи следующего метода: учитывается вклад каждой функциональной
группы. Рассчитайте теплоту образования метилпропана, если известны вклады СН
(9.2 кДж/моль), СН3 (48.5 кДж/моль).
Ф5. Для задач на химическое равновесие следует активно использовать знание
принципа Ле Шателье, а также понятия «равновесиеª и «константа равновесияª.
Напишите выражение для константы электролитической диссоциации сернистой
кислоты по второй ступени. Как сместится равновесие в растворе сернистой кислоты при
добавлении к нему небольшого количества сульфита натрия? Ответ обоснуйте.
Ф6 Константа изомеризации некоторого вещества АÙ В равна 0,8. Смешали 5 г
вещества А и 10 г его изомера В. Вычислите массовую долю изомера В в полученной смеси.
Зависит ли результат от количества изомеров в исходной смеси?
Ф7. К нитрату железа (III) добавили раствор роданида аммония до образования
красно-оранжевого раствора. Полученный раствор разделили на четыре пробирки. Первую
оставили в качестве «свидетеляª. Во вторую добавили нитрат железа, в третью - роданид
аммония, а в четвертую - избыток твердого хлорида натрия. Опишите наблюдаемые
явления и дайте им обоснование, используя принцип Ле Шателье.
Во второй и третьей пробирках окраска усилится из-за смещения равновесия в
сторону образования роданидного комплекса железа, а в четвертой - интенсивность окраски
уменьшится из-за образования хлоридного комплекса железа.
Ф8. В силу того, что расчет кинетических параметров требует довольно сложный
математический аппарат, задачи по кинетике должны быть демократичными для
большинства учащихся. При этом работа с экспонентами должна прочно входить в арсенал
23
участников олимпиады по химии.
Энергия активации некоторой реакции в отсутствие катализатора равна
80
кДж/моль, а в присутствии катализатора энергия активации уменьшается до значения 53
кДж/моль. Во сколько раз возрастает скорость реакции в присутствии катализатора, если
реакция протекает при 20оС?
Задача на использование уравнения Аррениуса.
Эксперимент
Э1. Задание на приготовление растворов заданной концентрации.
Приготовьте 50 мл 1М раствора соляной кислоты исходя из 20% раствора HCl
(плотностью 1,1 г/мл). Опишите подробно все Ваши действия.
Можно давать задачи на приготовление растворов (из кристаллогидрата и воды, из
двух растворов веществ, продуктами который являются: а) одно растворенное вещество и
растворитель, б) одно растворенное вещество, растворитель и газ, в) одно растворенное
вещество, растворитель и осадок и т.д.).
Для обучающихся 5 - 7 классов представляется интересным разработка заданий на
приготовление растворов заданной концентрации, если вместо весов и мерных цилиндров
или колб предложить им воспользоваться кухонной посудой (чайная, столовая ложки, стакан
и т.д.), сообщив школьникам примерный объем посуды или массу помещенных в нее
продуктов. Главное, чтобы все использованные в таких практико-ориентированных задачах
числа были реальными, а не взятыми «с потолкаª, поскольку в этом возрасте школьники
обычно надолго запоминают такие вещи.
Э2. Для решения задач экспериментального тура требуется знание качественных
реакций в органической и неорганической химии.
А) Как доказать, что глюкоза - это альдегидоспирт? Напишите уравнения реакций.
Б) Докажите экспериментальным путем, что в выданной пробирке находится
раствор серной кислоты.
В) Вам выдан галогенид состава ВаГ2. Предложите методы качественного
определения состава этой соли. Экспериментально установите ее состав и запишите
уравнения проведенных реакций.
Часть задач экспериментального тура является т.н. «пробирочнойª и строится по
следующему сценарию: выданы несколько пронумерованных пробирок. Не используя других
реактивов или используя выданные реактивы, следует определить вещества в пробирках.
Аналогично строится задача на идентификацию твердых веществ.
24
Г) В четырех пронумерованных пробирках находятся растворы хлорида бария,
карбоната натрия, сульфата калия и хлороводородной кислоты. Не пользуясь никакими
другими реактивами, определите содержимое каждой из пробирок.
Э3. В экспериментальный тур можно включить простой неорганический или
органический синтез.
А) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить
следующие превращения: СuО →СuSO4 → СuС12 → Сu(NO3)2→ Сu(OH)2→СuО
Б) Экспериментально осуществите указанные химические превращения. Запишите
наблюдаемые явления.
В) Даны: серная кислота, гидроксид меди (II) и железо. Получите металлическую
медь.
Задания для 5-8 классов
Поскольку с «задачами на процентыª школьники знакомятся в курсе математики
гораздо раньше, чем с химией, необходимо активно предлагать школьникам использовать
эти знания для решения прикладных химических задач.
1) В обычном атмосферном воздухе, котором мы дышим, содержание углекислого
газа составляет
0,04 объемных процента. Оцените объем углекислого газа
(в л),
содержащийся в помещении, в котором проводится олимпиада (параметры помещения
задайте сами). Вычислите объем воздуха, в котором содержится 100 мл углекислого газа.
2) Открытие бронзы (сплавы меди с оловом) сыграло огромную роль в освоении
металлов и ознаменовало собой целую эпоху человеческой истории. Для улучшения различных
физических характеристик к меди и олову порой добавляют и другие металлы, но сплав по-
прежнему называют бронзой. Например, свинцовая бронза содержит 25 масс. % свинца и
всего 5 % олова. Вычислите массы свинца, олова и меди, которые требуется загрузить в
плавильную печь для получения 3 тонн свинцовой бронзы.
Могут быть разработаны задачи на приготовление растворов, использующихся в
быту, так и растворов, производимых в промышленных масштабах, на расчет состава
газовых смесей, твердых растворов, самыми яркими примерами которых являются
металлические сплавы.
Учитывая, что химию начинают изучать в 8 классе, материал для задач может быть
взят из курса естествознания.
3) Одним из распространенных народных методов лечения вирусных и бактериальных
инфекций является полоскание горла соленой водой, в которую добавлена питьевая сода.
Перечислите химические элементы, содержащиеся в таком растворе, если Вам известны
химические названия поваренной соли и питьевой соды.
25
4) Атомы каких элементов содержатся в водном растворе поваренной соли?
Задания ориентированы на знание тривиальной номенклатуры, умение записывать
химические формулы по названию. Задачи можно дополнить расчетами массовых долей
соды и соли, либо расчетом необходимого количества компонентов для приготовления
фиксированного объема раствора (если известны массовые доли).
5) Фламандский аристократ Ян Баптист Ван Гельмонт в XVII веке провел первое
исследование механизма роста растений. Он взвесил землю, засыпал ее в горшок и посадил в
него дерево. В течение нескольких лет он поливал дерево, а затем снова взвесил дерево и
землю и обнаружил, что вес дерева увеличился на 74 кг. Вес почвы при этом уменьшился
примерно на 100 г. Эксперимент Ван Гельмонта не оставил ни у кого сомнения в том, что
биомасса образуется не из компонентов почвы, а из других веществ. Назовите два
вещества, усвоение которых обеспечило дереву набор основной части массы.
6) Большинство окружающих нас металлических изделий изготовлены не из чистых
металлов, а их сплавов. Приведите примеры названий известных Вам 5 металлов и 3
металлических сплавов.
7) Из перечисленного списка
(плавление, горение, испарение, возгонка, гниение,
кристаллизация, брожение и т.п.) выберите процессы, которые являются химическими
(т.е. сопровождаются химическим превращением одних веществ в другие).
8) Имеется список газов: углекислый газ; кислород; азот; водород; аргон. Наличие
какого из них в выдыхаемом воздухе устанавливают, когда дуют через трубочку в
известковую воду? А какого из этих газов в выдыхаемом Вами воздухе меньше всего?
Те же самые вопросы могут быть зашифрованы в виде различных ребусов, шарад,
головоломок, кроссвордов и т.д., а могут быть выданы в виде тестов.
9) Одним из первых металлических сплавов, которые человек начал использовать в
глубокой древности, является
А) сталь; Б) бронза; В) дюралюминий; Г) чугун; Д) победит.
10) Соединение углерода, играющее основную роль в его природном круговороте: А)
угарный газ; Б) сажа; В) нефть; Г) метан; Д) углекислый газ.
11) Мельчайшая частица вещества, являющаяся носителем его химических свойств,
называется:
А) крупинка; Б) кристаллик; В) атом; Г) молекула; Д) ион.
12) Самой чистой водой из перечисленных в списке является:
А) водопроводная; Б) родниковая; В) дождевая; Г) колодезная; Д) минеральная.
26
13) Из перечисленных химических и физико-химических процессов выберите такой,
для проведения которого не требуется высокая температура:
А) обжиг; Б) прокаливание; В) брожение; Г) спекание; Д) сплавление.
14) Укажите простое вещество, которое не является металлом: А) олово; Б)
фосфор; В) ртуть; Г) магний; Д) медь.
15) «Разбираяª молекулу воды на части, мы точно не найдем внутри нее ни одной из
следующих частиц:
А) атомы; Б) электроны; В) позитроны; Г) нейтроны; Д) протоны.
16) Среди перечисленных металлических материалов, используемых для изготовления
призовых медалей, жетонов и монетных знаков, сплавом является
А) золото; Б) серебро; В) бронза; Г) никель; Д) алюминий.
17) Какая из перечисленных операций не используется в химической лаборатории для
разделения и очистки веществ?
А) перекристаллизация; Б) переохлаждение;
В) перегонка; Г) возгонка; Д) переосаждение.
18) В какой из перечисленных жидкостей лакмус не будет окрашиваться в красный
цвет?
А) лимонный сок; Б) яблочный сок; В) морковный сок; Г) уксусная эссенция;
Д) хлебный квас.
19) Некоторым химическим элементам их первооткрыватели дали имена в честь
названий своих государств (на родном или латинском языке). Все перечисленные элементы
названы в честь европейских стран, кроме
А) полония; Б) германия; В) рутения; Г) палладия; Д) франция.
20) Заполните пустые клетки русскими названиями следующих элементов : Ag, Br,
Fe, H, I, O, Sn.
В комплекты могут быть включение задания на знание правил техники безопасности работы
с веществами, например:
27
21) Начав движение с верхней левой клетки и передвигаясь по горизонтали (влево или
вправо) или вертикали (вверх или вниз), пройдите все клетки таким образом, чтобы из букв,
приведенных в клетках, получилось правило по мерам предосторожности при обращении с
химическими реактивами.
Каждая клетка может использоваться только один раз.
Х
И
Р
Е
А
К
П
Р
О
Б
О
У
С
И
М
Е
И
И
Т
Я
З
Ь
А
В
К
В
Ч
Е
С
К
В
Ы
Н
Е
Л
Т
Ь
Н
А
22) Решите кроссворд, заполняя его русскими названиями химических элементов.
Ключевым словом является фамилия великого русского ученого, одного из создателей
атомно-молекулярного учения.
1) C, 2) O, 3) Al, 4) N, 5) Zn, 6) I, 7) P, 8) H, 9) Pb.
2
3
8
1
4
5
7
6
9
Разгадайте ребусы, в которых зашифрованы названия химических элементов.
28
Список литературы, интернет-ресурсов и других источников для
использования при составлении заданий муниципального этапа
1.
Чуранов С.С., Демьянович В.М. Химические олимпиады школьников. - М.: Знание,
1979.
2.
Белых З.Д. Проводим химическую олимпиаду. - Пермь: Книжный мир, 2001.
3.
Лунин В., Тюльков И., Архангельская О. Химия. Всероссийские олимпиады. Выпуск 1.
(Пять колец) / Под ред. акад. Лунина В. В. — Просвещение Москва, 2010.
4.
Лунин В., Тюльков И., Архангельская О. Химия. Всероссийские олимпиады. Выпуск 2.
(Пять колец) / Под ред. акад. Лунина В. В. — Просвещение Москва, 2012.
5.
Задачи Всероссийской олимпиады школьников по химии/ Под общей редакцией
академика РАН, профессора В.В.Лунина / О. Архангельская, И. Тюльков, А. Жиров и др. —
Экзамен Москва, 2003.
6.
Вступительные экзамены и олимпиады по химии: опыт Московского университета.
Учебное пособие / Н. Кузьменко, В. Теренин, О. Рыжова и др. — Издательство Московского
Университета Москва, 2011.
7.
"Химия в школе" - научно-методический журнал
8.
Энциклопедия для детей, Аванта+, Химия, т.17, М: «Аванта+ª, 2003.
9.
Леенсон И. Как и почему происходят химические реакции. Элементы химической
термодинамики и кинетики. — ИД Интеллект Москва, 2010.
10. Хаусткрофт К., Констебл Э. Современный курс общей химии. В 2-х томах. Пер. с англ.-
М.: Мир, 2002.
11. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. «Органическая химияª, М.: «Химияª, 1989
12. Органическая химия / под ред. Н.А. Тюкавкиной в двух томах, М.: «Дрофаª, 2008
13. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии для поступающих в вузы 16-е
изд., дополненное и переработанное М. : Лаборатория знаний, 2016
14. МГУ - школе. Варианты экзаменационных и олимпиадных заданий по химии: 2015/Под
редакцией проф. Н. Е.Кузьменко. М.: Химический ф-т МГУ, 2015 (ежегодное издание, см.
предыдущие годы)
15. Еремин В. В. Теоретическая и математическая химия для школьников. Изд.
2-е,
дополненное. М.: МЦНМО, 2014
16. Еремина Е. А., Рыжова О. Н. Химия: Справочник школьника. Учебное пособие. М.:
Издательство Московского университета. 2014
17. Лисицын А.З., Зейфман А.А. Очень нестандартные задачи по химии. Под ред.
профессора В.В. Ерёмина. М.: МЦНМО, 2015
18. Вопросы и задачи по общей и неорганической химии / С. Ф. Дунаев, Г. П. Жмурко,
Е. Г. Кабанова и др. — Книжный дом "Университет" Москва, 2016
19. Свитанько И.В., Кисин В.В., Чуранов С.С. Стандартные алгоритмы решения
нестандартных химических задач: Учебное пособие для подготовки к олимпиадам
школьников по химии. М., Химический факультет МГУ им. М. В. Ломоносова; М., Высший
химический колледж РАН; М., Издательство физико-математической литературы
(ФИЗМАТЛИТ). 2012 (http://www.chem.msu.su/rus/school/svitanko-2012/fulltext.pdf)
29
ИНТЕРНЕТ-РЕСУРСЫ:
1. Архив задач и решений Регионального и Заключительного этапа Всероссийской
олимпиады на Портале Всероссийской олимпиады школьников. Химия
-
2. Электронный практикум для подготовки к олимпиадам
(авторы Емельянов В.А.,
Ильин М.А., Коваленко К.А.) - http://www.niic.nsc.ru/education/problem-book/
3. Раздел
«Школьные олимпиады по химииª портала
“ChemNet”
-
4. Электронная
библиотека
учебных
материалов
по
химии
портала
“ChemNet”http://www.chem.msu.ru/rus/elibrary/
30
Приложение 1
ПЕРИОДИЧЕСКАЯ СИСТЕМА ЭЛЕМЕНТОВ Д. И. МЕНДЕЛЕЕВА
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
1
2
1
H
He
1,008
4,0026
3
4
5
6
7
8
9
10
2
Li
Be
B
C
N
O
F
Ne
6,941
9,0122
10,811
12,011
14,007
15,999
18,998
20,180
11
12
13
14
15
16
17
18
3
Na
Mg
Al
Si
P
S
Cl
Ar
22,9897
24,3050
26,982
28,086
30,974
32,066
35,453
39,948
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
4
K
Ca
Sc
Ti
V
Cr
Mn
Fe
Co
Ni
Cu
Zn
Ga
Ge
As
Se
Br
Kr
39,0983
40,078
44,9559
47,867
50,9415
51,9961
54,9380
55,845
58,9332
58,6934
63,546
65,39
69,723
72,61
74,922
78,96
79,904
83,80
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
5
Rb
Sr
Y
Zr
Nb
Mo
Tc
Ru
Rh
Pd
Ag
Cd
In
Sn
Sb
Te
I
Xe
85,4678
87,62
88,9059
91,224
92,9064
95,94
98,9063
101,07
102,9055
106,42
107,868
112,411
114,82
118,71
121,75
127,60
126,905
131,29
55
56
57
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
6
Cs
Ba
La
Hf
Ta
W
Re
Os
Ir
Pt
Au
Hg
Tl
Pb
Bi
Po
At
Rn
132,9054
137,327
138,9055
178,49
180,9479
183,84
186,207
190,23
192,217
195,078
196,966
200,59
204,383
207,2
208,980
[209]
[210]
[222]
87
88
89
104
105
106
107
108
109
110
111
7
Fr
Ra
Ac
**
Rf
Db
Sg
Bh
Hs
Mt
Ds
Rg
[223]
[226]
[227]
[261]
[262]
[263]
[264]
[265]
[268]
[271]
[272]
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
Ce
Pr
Nd
Pm
Sm
Eu
Gd
Tb
Dy
Ho
Er
Tm
Yb
Lu
140,116
140,90765
144,24
[145]
150,36
151,964
157,25
158,92534
162,50
164,93032
167,26
168,93421
173,04
174,967
**
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
Th
Pa
U
Np
Pu
Am
Cm
Bk
Cf
Es
Fm
Md
No
Lr
232,0381
231,03588
238,0289
[237]
[242]
[243]
[247]
[247]
[251]
[252]
[257]
[258]
[259]
[262]
31
Приложение 2
ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЙ РЯД НАПРЯЖЕНИЙ МЕТАЛЛОВ
Li, Rb, K, Cs, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Be, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Cd, Co, Ni, Pb,
(H), Bi, Cu, Hg, Ag, Pd, Pt, Au
РАСТВОРИМОСТЬ СОЛЕЙ, КИСЛОТ И ОСНОВАНИЙ ВОДЕ
анион
катион
OH-
NO3-
F-
Cl-
Br-
I-
S2-
SO32-
SO42-
CO32-
SiO32-
PO43-
CH3COO-
-
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Н
Р
Р
H+
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
-
Р
Р
NH4+
K+
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Na+
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
Р
-
Р
Р
Н
Н
Н
Н
Н
М
Н
-
Н
М
Ag+
Ba2+
Р
Р
М
Р
Р
Р
Р
Н
Н
Н
Н
Н
Р
Ca2+
М
Р
Н
Р
Р
Р
М
Н
М
Н
Н
Н
Р
Mg2+
Н
Р
М
Р
Р
Р
М
Н
Р
Н
Н
Н
Р
Н
Р
М
Р
Р
Р
Н
Н
Р
Н
-
Н
Р
Zn2+
Н
Р
Р
Р
Р
-
Н
Н
Р
-
-
Н
Р
Cu2+
Н
Р
Н
Р
Р
Р
Н
Н
Р
Н
-
Н
Р
Co2+
-
Р
Р
М
Н
Н
-
Р
-
-
Н
Р
Hg2+
-
Pb2+
Н
Р
Н
М
М
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Р
Fe2+
Н
Р
М
Р
Р
Р
Н
Н
Р
Н
Н
Н
Р
Н
Р
Н
Р
Р
-
-
-
Р
-
-
Н
Р
Fe3+
Н
Р
М
Р
Р
Р
-
-
Р
-
-
Н
М
Al3+
Н
Р
М
Р
Р
Р
-
-
Р
-
-
Н
Р
Cr3+
Н
Р
Н
Р
Р
М
Н
-
Р
-
-
Н
Р
Sn2+
Mn2+
Н
Р
Н
Р
Р
Р
Н
Н
Р
Н
Н
Н
Р
Р - растворимо
М - малорастворимо (< 0,1 М) Н - нерастворимо (< 10
-4 М)
-не существует или разлагается водой
32