Ароматичні вуглеводні Опорний конспект на тему: "Ароматичні вуглеводні" Виконав: учень 10 - А класу середньої школи № 96 Коркуна Дмитро 1. Ненасичені вуглеводні – це органічні сполуки, що складають ся з Карбону і Гідрогену, в яких атоми Карбону не повністю насичені атомами Гідрогену. Загальна формула етиленових вуглеводнів – Cn H2n Загальна формула ацетиленових вуглеводнів Cn H2n-2 2. Гомологи етилену Гомологи ацетилену: С2 H4 – етилен; C2 H2 – ацетилен; С3 H6 – пропен; C3 H4 – пропин C4 H8 – бутен; C4 H6 – бутин І т .д І т д Радикали: СН3 – метил; С2 Н5 – етил; С3 Н7 пропіл; Радикал – це атом або група атомів, що містить неспарені електрони 3. Етилен: С2 Н4 Н2 С – СН2 Н : С : :С : Н Н Н молекулярна струтурна електронна формули Ацетилен: С2 Н2 НС ºCH H : C C : H H H Молекулярна структурна електронна формули Фізичні властивості: Етилен – безбарвний газ, майже без запаху, малорозчинний у воді, трохи легший за повітря Ацетилен – безбарвний газ, без запаху, малорозчинний у воді. Хімічні властивості: 1. як і інші вуглеводні, етилен і ацетилен горять на повітрі з утворенням оксиду карбону (ІV) і води: СН2 = СН2 +3 О2 ® 2СО2 + Н2 О 2СН ºСН+5О3 ®4СО2 +2 Н2 О ▲Н = 1307 к Дж.моль СН4 – W( C) =75%; C2 H4 – W( C) =86 %; C2 H2 - W( C) = 92% Чим менша кількість С, тим світліше полум'я 2. Гідрування – приєднання водню Н2 С = СН2 +Н2 (t0, pt, N) H3 C – CH3 3. Гідратація – приєдання води 4. Н2 С = СН2 + Н2 О (t0 , H2 SO4 ) CH3 – CH2 OH 4. Якісні реакції Неповне окиснення Н2 С = СН2 +[O] CH2 – OH | CH2 – OH 5. Галогенування – приєднання галогеноводню Н2 С = СН2 +Сl2 ® CH2 Cl –CH2 Cl 6. приєднання галогеноводню, правило Марковніка. При взаємодії ненасичених вуглеводнів з галогеноводнями атом Гідрогену приєднується до більш гідрогенізованого атома Карбону а атом Хлору – до менш гідронізованого Н3 С – СН º СН2 +HCl ® HC3 –CHCl –CH3 6. Дегідрування 7. Н2 С = СН2 Н º СН + Н2 4. Характерна ізомерія за місцем розташування подвійного зв'язку: а) ізомери СН3 – СН = СН2 – СН3 – 2 бутен СН2 = СН – СН2 – СН3 – 1 бутен б) Ізомерія карбонового скелету СН2 = С – СН3 | CH3 -1- Добування ецителену і ацетилену Етилен та його гомологи утворюють в процесі переробки вуглеводнів, що містяться в нафті. Утворення може відбуватися у результаті термічного розщеплення ненасичених вуглеводнів,. СН3 –СН2 – СН2 – СН2 – СН3 СН2 = СН2 + СН3 –СН2 – СН3 Ацетилен, що використовуэться для зварювальних робіт, добувають часто на місці в результаті взаємодії карбіду кальцію з водою: СаС2 + 2Н2 О ® НС º СН +Са(ОН)2 Карбід кальцію добувають в результаті нагрівання в електропечах суміші вапна СаО та коксу до температури 2500 0 С: СаО + 3С ®СаС2 +СО Економічно вигідніше добувати ацетилен з метану нагріванням до температури 15000 С. 2СН4 ® НС º СН + 3Н2 Застосування етилену і ацетилену З етилену добувають поліетилен, етиловий спирт. Продукт приєднання хлору до етилену –1,2 -дихлорометан є розчинником і засобом знищення шкідників. А продукт приєднання хлороводню – хлороетан є анестезійною речовиною. Ацетилен використовують для освітлення, для газового різання і зварювання металів. Ацетиленове кисневе полум'я має температуру 2800о С і легко плавить сталь. З ацетилену добувають вихідні речовини для виготовлення пластмас і синтетичних каучуків, він є сировиною для синтезу оцтової кислоти. -2- 1. Ароматизовані вуглеводні – органічні сполуки, що містять у своєму складі бензольні ядра , у яких можуть бути насичені або ненасичені бічні ланцюги. Загальна формула – Сn H2n-6 1. гомологи бензолу: бензол – C6 H6 ;тонуол – C7 H8 ; ксилол – C8 H10 ; стирол – C9 H12 . 3. Бензол: С6 Н6 СН2 = СН –С º С–СН = СН2 або СНºС–СН2 –СН2 –cºCH Молекулярнаструктурні формули Формула А. Кекуле У 1845 р. німецький учений А. Кекуле зппропонував формулу, що найкраще відобразила рівноцінність і атомів Карбону, і атомів гідрогену Після з'ясування електронної будови молекули бензолу, формулу почали записувати так: 2. Фізичні влстивості бензолу: За звичайних умов бензол – рідина зі специфічним запахом, tкип. 80о С, уводі практично нерозчинний, хоча є розчинником багатьох органічних речовин. 5. Хімічні властивості: Бензолу характерні реакції заміщення і приєднання: 3. реакція горіння 2С6 Н6 +15О2 ®12СО2 ↑ + 6Н2 О 4. Бромування: Б-Н +Br2 Б- Br +HBr; 5. Нітрування: Б-Н + НО–NO2 ®(Н2 SO4 ) Б- NO 2 + H2 O 4. Реакції приєднання: а) Хлорування: б)Б+3Н2 ( k,H2C) C6 H12 5. Добування 1. меридизація ацетилену: 3НСºСН®([C], 600o ) Б 2. Дегідрування циклогексану С6 Н12 3Н2 + Б 6. Застосування Бензол є вихідною речовиною речовиною для синтезу величезної кількості неорганічних речовин. Серед них – барвники, лікарські препарати, пахучі речовини, полімери, отрутохімікати, вибухові речовини. Бензол – базова сировина для прмислового органічного синтезу -1-